何新（劉德華 飾）本生于買辦之家從小生活優裕然而父親一次投資失敗導致家道中落何新與母親從此受盡白眼而他也只有靠努力學習來改變境遇何新在校期間與同學程樂兒（王祖賢 飾）交好可面對富家子情敵的挑釁他只有隱忍1941年日本入侵香港何新與好友阿南（萬梓良 飾）奔赴澳門二人在碼頭做苦力被經理王昌（秦沛 飾）算計但因成功擊退地痞保衛碼頭他們進入外籍主管阿方索入住此間何新對阿方索的私生女兒阿妹（邱淑貞 飾）一見鐘情何新出計策打敗了賭場的“聽骰客”又做成了私貨生意得以在澳門賭場大哥傅老喳門下出頭踏上賭城大亨之路……